Uno Smiley è una rappresentazione stilizzata di un volto umano che sorride, principalmente gialla, composta da occhi e bocca.

I primi Smiley iniziano a circolare già dagli anni ’60 ed esistono moltissime varianti dalla classica faccina sorridente. Li troviamo in campagne pubblicitarie, abbigliamento, copertine di dischi, stampe…

Un’altro motivo della fama degli Smiley sono le chat di testo su internet. Siamo agli inizi degli anni ’80 quando viene suggerito per la prima volta l’utilizzo delle espressioni stilizzate : – ) e : – ( per rappresentare meglio il tono dei messaggi. Verranno poi chiamate emotion-icon = emoticon.

Gli Emoji invece nascono direttamente nel mondo online. Fanno la loro comparsa alla fine degli anni ’90 e sono principalmente dei pittogrammi, figure che rappresentano un oggetto, e quindi non necessariamente collegate a una espressione facciale come gli Smiley.

Uno dei motivi principali per cui normalmente non si distinguono i due termini è la confusione generata da alcuni Emoji che, di fatto, sono Emoticon, ma in realtà non hanno niente a che fare con la storia degli Smiley.